女装学园与女装山脉同属系列作品，女装学园也是一款恋爱游戏，同时女装学园延续女装大佬的设定，这一次的恋爱场景在校园中，玩家入学后将跟随剧情邂逅多位可爱的男孩子，根据场景点击相应的选项，获得男主角们的好感度，随着好感度的提升玩家有很大的概率被女主们告白，玩家可以进一步解锁动作玩法，玩家的后宫能纳入多少人就看你的本事了。
那是一次唐突的告白。
没有办法去接近，祗能在远处，默默的守望她。
这样的身为同班同学的大小姐，高幡葵。那位被大家所仰望的高岭之花。
我喜欢你，请和我交往!
黄昏的教室中，回荡着她声嘶力竭的请求。
不会吧，自己居然被告白什么的。
的确最近学园内的情侣数量有在变多，难道说这次幸运女神降临到自己身上了。
但是，我肯定不会受欢迎的。因此，这一定是惩罚游戏!
陷入混乱的主人公逃走了，之后的第二天早晨，在晨会上，学园长突然公布了一个事实。
诸生，我校其实是男校!
他说了这样难以置信的一句话。
觉得很可爱的社团活动的后辈，是美人但经常一起玩耍的不良的前辈，还有向自己告白的那个孩子也是。
全部全部都是男人阿!
这是伪娘也有妊娠的可能性的，这样的未来会出现也说不定的故事!!
高幡纯粹培养的伪娘大小姐主人公的同班同学，和外界隔离，完全作为伪娘而被养育成长的缘故，认为可爱的男孩子就是用来和男性结婚产下孩子的。虽然是主人公理想中的女孩子，但毋庸置疑的是个伪娘。
住山稍稍有些不良、年长的青梅竹马的伪娘曾经乃是主人公十分敬仰的男子汉角色、值得依赖的大哥一般的存在。如今却是彻头彻尾的变成了走到哪里都毫不逊色的美少女了，对于主人公来说面对这位昔日敬仰的兄长，内心复杂的滋味简直是说不清道不明。
泷口女装Bitch的后辈过去曾经因为长得像女孩子而经常被欺负，但逐渐察觉到自己有能让男性神魂颠倒的魅力，在某一天觉醒了，为过去悲惨的自己而复仇的同时，自己也在享受着。
这是一个女性的数量渐渐变少，少子化问题近在眼前的近现代的故事。
为了打破少子化、政府发动了秘密的选拔出带有素质的伪娘、强制的组成情侣并且让其妊娠的女装妊娠计划。
对于某个主人公、有着3个候补者!对立着的同班同学伪娘、后辈的女装腐女、推进计划的女装教师。
全都是和主人公有着很深的姻缘的人，开始完全没有兴趣的女装角色们、经过和主人公的接触，一切都发生了改变。
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